Il titolo nobiliare di famiglia è quello di Marchese di Gargnano. Il padre, Carlo Feltrinelli, le cui fortune prosperarono ulteriormente nel Ventennio ed in guerra, tanto che Villa Feltrinelli a Salò divenne poi la residenza del Duce durante la RSI, fu presidente di numerose società, tra cui il Credito Italiano e l'Edison, oltreché proprietario di aziende come la Società Italiana per le Strade Ferrate Meridionali, (l'attuale Bastogi S.p.A), la società di costruzioni Ferrobeton S.p.A. e la Feltrinelli Legnami, società leader nel settore del commercio di legname con l'Unione Sovietica.
Il bravo partigiano Osvaldo, classe 1926, da giovinotto era Fascista, Fascistissimo, tanto da tappezzare la stanza di manifesti di Boccasile ed altri disegnatori Fascistissimi, inneggianti all' asse RO.BER.TO. Poi, come tanti, quando ormai la guerra era perduta, invece che arruolarsi Volontario nell' Esercito Repubblicano, fedele fino in fondo ad un' alleanza, come Walter Chiari, che combattè in Normandia coi tedeschi, entrò nei gruppi legati agli invasori anglo-americani, il Legnano, aggregato alla V armata USA, che, creato nel settembre 1944, entrò in azione solo a fine marzo 1945. Giusto giusto per scendere dalle montagne.
Nel dopoguerra aderì al PCI, finanziandolo con forti somme. Espulso dal partito, fece lunghi soggiorni in sudamerica, a Cuba, ospite del massacratore Fidel Castro, ed in Bolivia, contribuendo notevolmente a fare del criminale terrorista Ernesto CHE Guevara un mito di livello planetario. Tornato in Italia, precisamente in Sardegna, cercò di organizzare l' indipendentismo marxista isolano, sulle orme dell' ETA basca, non riuscendovi.Nel 1970 fonda i GAP, Gruppi di Azione Partigiana, gruppo paramilitare maoista, passando subito alla clandestinità. Il 14 marzo 1972, a cavallo di un traliccio presso Segrate, il ricchissimo giovin signore, morì dilaniato da una bomba che stava confezionando, come accertato definitivamente nel 1975 dalla Procura di Milano. Cadde osannato dai salotti radical-chic, che affermarono che in realtà fosse stato assassinato dai Servizi Segreti occidentali, MOSSAD compreso.
La moglie Inge Schönthal , pure lei ricchissima e comunista, ieri deceduta, brindò al ferimento di Indro Montanelli da parte delle Brigate Rosse, come ricordato dallo scrittore stesso. Non ha mai rinnegato il marito, anzi, ne ha sempre celebrato il ricordo, attraverso la Fondazione e le Librerie omonime.
